Pengalaman Anna Wintour dipecat bukanlah hal yang baru baginya. Sebelumnya, ia juga pernah mengungkapkan pengalamannya tersebut dalam acara Women in Journalism pada tahun 1997. Saat itu, Anna Wintour mengungkap bahwa dia dipecat oleh pemimpin redaksi Harper’s Bazaar saat itu, Tony Mazzola, karena dianggap “terlalu Eropa.” Meskipun pada awalnya ia tidak sepenuhnya mengerti alasan di balik pemecatannya, namun setelah merenung, Anna Wintour menyadari bahwa mungkin hal ini disebabkan oleh sikapnya yang keras kepala, enggan menerima arahan, dan kurang peduli terhadap kebutuhan editor yang membutuhkan pengakuan. Bagi Tony Mazzola, Anna Wintour dianggap kurang komersial dan kurang profesional.
Namun, pada bulan Juni tahun ini, Anna Wintour membuat keputusan mengejutkan dengan mengumumkan pengunduran dirinya dari jabatan sebagai pemimpin redaksi Vogue Amerika setelah menjabat selama 37 tahun. Alasan di balik langkah ini adalah regenerasi, menandakan perubahan dan kesempatan bagi generasi baru untuk berkembang. Keputusan Anna Wintour ini memberikan dampak yang cukup signifikan dalam dunia fashion dan jurnalistik.
