Boss meluncurkan koleksi yang mendobrak batasan konvensional busana kantor dengan tema “Out of Office” di Palazzo del Senato di Milan. Fashion show tersebut mengubah aturan berpakaian yang lebih formal dan mengubah halaman Istana Palazzo menjadi oasis hijau yang tenang. Para model berjalan di sepanjang runway organik di tengah tanaman dan pohon yang membangkitkan kontras struktur busana yang ditampilkan.
Pada acara tersebut, Al dan Alyssa bertemu dengan berbagai bintang dunia seperti David Beckham, Paul Forman, Anna Wintour, dan Khalid. Tak lama setelah acara di Milan, Al melamar Alyssa secara romantis ketika keduanya berada di Italia untuk Milan Fashion Week 2024 pada 21 September 2024.