Doug dan Kirsten, yang bekerja sebagai produser film, bercerai pada tahun 2009 setelah perselingkuhan terbongkar, demikian kata sumber yang tidak disebutkan namanya. Mereka memiliki seorang putra bernama Cole (29) dan seorang putri bernama Ella, yang merupakan seorang model dan perancang busana berusia 25 tahun. Dalam surat cerai mereka, pasangan ini menyebutkan ‘perbedaan yang tidak dapat didamaikan’.
Pada bulan September 2009, Naylor membagikan video di Facebook yang menunjukkan ‘pesta bayi’ untuk memperkenalkan tiga bayi, di mana dua di antaranya adalah anak Brooks. Anak-anak tersebut lahir dua bulan sebelum video tersebut diunggah. Namun, tampaknya ada seorang anak ketiga yang lebih muda dan tidak terlihat dalam foto keluarga berikutnya di Facebook. Tidak diketahui siapa ibu dari anak ketiga tersebut.
Setelah dugaan perselingkuhan yang terjadi sekitar tahun 2008 atau 2009, Naylor diyakini harus meninggalkan pekerjaannya sebagai guru di sekolah dasar swasta The Willows di Culver City, California, di mana dia mengajar anak-anak Emhoff dan juga bekerja sebagai pengasuh untuk pasangan tersebut. Biaya sekolah di sekolah tersebut berkisar antara USD32.525 hingga USD41,535.
Seorang ibu yang menyekolahkan anak-anaknya di sekolah tersebut pada saat itu dan mengetahui tentang perselingkuhan tersebut mengatakan bahwa Naylor adalah orang yang baik dan guru yang baik bagi anak-anaknya.
